Lý Hải là con út trong một gia đình có 9 anh chị em. Tham gia rất nhiều hoạt động văn nghệ của trường khi còn học phổ thông, đến năm lớp 11, anh đăng ký dự thi và trúng tuyển vào lớp diễn viên kịch do Trường Nghệ thuật Sân khấu 2 tổ chức tại Mỹ Tho[6]. Năm 1987, anh chuyển lên Thành phố Hồ Chí Minh để theo học tại trường. Trong thời gian học, Lý Hải có điều kiện làm quen với ca hát bằng việc tham gia các đội xung kích của trường, và từng được đạo diễn Xuân Phước giới thiệu đi hát tại một số tụ điểm. Sau khi học xong, Lý Hải lâm vào cảnh thất nghiệp do vào thời điểm đó kịch nói đang ở trong giai đoạn xuống dốc vì thiếu vắng khán giả. Năm 1991, anh trở thành diễn viên đoàn Kịch Nói Trẻ[7], nhưng không lâu sau anh trở về quê để đi học nghề may rồi quay lại thành phố Hồ Chí Minh[8]. Trong thời gian này, Lý Hải học thanh nhạc với sự hướng dẫn của các giáo viên trong trường Nghệ thuật Sân khấu 2. Năm 1993, anh chuyển hẳn sang lĩnh vực ca hát và quyết tâm trở thành một ca sĩ chuyên nghiệp. Thời gian đầu, Lý Hải cùng 2 người bạn là Hữu Bình và Hữu Thượng lập một nhóm nhạc nhưng hợp tác được 2 năm thì nhóm tan rã[6]. Anh liên tục đi hát tại một số tụ điểm kể cả những tour diễn tại thủ đô Hà Nội. Anh chuyển sang phong cách hát đơn có múa phụ họa và bắt đầu được khán giả biết đến với các ca khúc "Trọn đời bên em", "Người yêu hỡi".[9]

Năm 2000, Lý Hải gặp Vĩnh Thuyên (người trước đó từng là quản lý cho ca sĩ Phương Thanh) và được người này giúp định hình lại phong cách âm nhạc, từ chỗ chỉ tập trung vào những ca khúc sôi động sang hát cả nhạc sôi động lẫn trữ tình. Sau đó, Vĩnh Thuyên chính thức trở thành người quản lý cho Lý Hải[8][10]. Thời gian này với những ca khúc đa phần là nhạc Hoa lời Việt như: "Phút biệt ly", "Khi người đàn ông khóc", "Liều thuốc cho trái tim",... tên tuổi anh đã bắt đầu được khán giả chú ý đến nhiều hơn.[11]

Thành công với Trọn đời bên em

Năm 2001, Lý Hải đã cho ra mắt album Trọn đời bên em. Album này sau khi phát hành đã bán được 2.500 bản. Nhưng phải đến khi album Trọn đời bên em vol.2 ra mắt thì mới tạo được sự chú ý đặc biệt của khán giả do có sự kết hợp mới lạ giữa phim và ca nhạc[12][13]. Nối tiếp thành công của vol.2, album vol.1 được tái bản. Sau đó, anh tiếp tục cộng tác với Vĩnh Thuyên để cho ra đời Trọn đời bên em vol.3 và vol.4. Tất cả đều tiếp tục được khán giả đón nhận. Thành công của series Trọn đời bên em được đánh giá là đã giúp đưa tên tuổi Lý Hải vào hàng những ngôi sao của thị trường âm nhạc Việt thời điểm đó[2]. Năm 2004, sau những thành công với sự góp sức không nhỏ của mình, Vĩnh Thuyên đã kết thúc vai trò người quản lý cho Lý Hải, nguyên nhân được cho là do Vĩnh Thuyên và anh đã không đạt được thống nhất về vai trò quản lý của Vĩnh Thuyên với một ca sĩ trẻ khác là Trần Tâm.[14]

Trong năm 2004, Lý Hải tiếp tục thực hiện album Trọn đời bên em vol.5, album dự kiến sẽ có 15 ca khúc và trong số đó sẽ có bài hát chủ đề Tôi đã lầm tin em do nhạc sĩ Thái Khang sáng tác. Đây là ca khúc đã được Lý Hải ký độc quyền với nhạc sĩ này vào tháng 4 năm 2004. Nhưng vào tháng 10 cùng năm, một ca khúc gần giống tên và phần lời nhưng có phần giai điệu hoàn toàn giống với ca khúc Tôi đã lầm tin em do một ca sĩ khác cũng độc quyền với nhạc sĩ Thái Khang được phát hiện. Nếu xảy ra tranh chấp thì Trọn đời bên em vol.5 có khả năng không phát hành đúng thời hạn[15]. Tuy nhiên sau đó, ca khúc trên vẫn nằm trong album Trọn đời bên em vol.5 của Lý Hải[16]. Thành công của series album Trọn đời bên em trước đã trở thành thương hiệu của riêng Lý Hải[17]. Từ năm 2006 đến 2009, anh tiếp tục cho ra mắt loạt album cùng tên từ vol.6 đến vol.9, mỗi album đều được đầu tư khá kỹ lưỡng. Trọn đời bên em vol.6 được thực hiện với chi phí được đánh giá là cao nhất vào thời điểm đó cho một VCD ca nhạc của ca sĩ trong nước với số tiền trên dưới 50.000 đôla Mỹ[17]. Năm 2008, Lý Hải lần đầu tiên thực hiện một liveshow nhỏ với chủ đề Trọn đời bên em, buổi diễn được thực hiện tại sân khấu nhạc nước Đầm Sen. Trong liveshow, anh hát gần 20 ca khúc. Tham gia buổi diễn còn có hai ca sĩ khách mời là Ngọc Sơn và Hoàng Châu.[1][18]

Năm 2010, Lý Hải cho ra mắt album Trọn đời bên em vol.10, đây được coi là album sau cùng để kết thúc series album Trọn đời bên em được thực hiện kéo dài đã 10 năm. Đĩa nhạc gồm 8 ca khúc với nội dung là truyện phim với những tình tiết hài do Lý Hải và các nghệ sĩ hài nổi tiếng tham gia. Sau khi ra mắt được 3 ngày, Lý Hải đã tung toàn bộ nội dung album lên mạng Internet cho khán giả thưởng thức[19]. Trước đó, anh đã hợp tác với Zing Mp3 và là ca sĩ tiên phong trong việc phát hành album online tại website này.[13]